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苯并芘

苯并芘(Benzopyrene,英文缩写BaP),是苯与芘稠合而成的一类多环芳烃。根据稠合的位置不同,可以有苯并[a]芘和苯并[e]芘两种异构体,这两个名称来源于IUPAC命名法中对芘分子环中各化学键的编号。最常见的苯并芘是苯并[a]芘,它是一种致癌物质和突变原。

目录

苯并芘是一类具有明显致癌作用的有机化合物。它是由一个苯环和一个芘分子结合而成的多环芳烃类化合物。已经检查出的400多种主要致癌物中,一半以上是属于多环芳烃一类的化合物。

吸烟烟雾和经过多次使用的高温植物油、煮焦的食物、油炸过火的食品都会产生苯并芘。

此外,蛋白质、脂肪、

分子式:C20H12

外观与性状:无色至淡黄色、针状、晶体(纯品)

分子量:252.32

蒸气压:0.665×10-19 kPa/25

熔点:179

沸点:475

溶解性:不溶于水,微溶于乙醇、甲醇,溶于苯、甲苯、二甲苯、氯仿、乙醚、丙酮等。其苯溶液呈紫色荧光,浓H2SO4溶液呈橙红色。

密度:相对密度(=1)1.35

稳定性:稳定

化学性质

苯并芘化学性质稳定。许多国家的动物实验证明,BaP具有致癌、致畸、致突变性。危险特性,遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。

代谢和降解

据有关资料显示,BaP在哺乳动物体内的代谢和降解产物主要是:12-二羟基-12-二氢苯并芘,910-二羟基-910-二氢苯并芘,6羟基苯并,3羟基苯并芘,16-二羟基苯并芘,36-二羟基苯芘,苯并芘二酮,苯并芘-36-二酮(IRPTC)。另外还有苯并芘-16-二酮,11羟基苯并芘,苯并芘-78-二氢二醇。

BaP在大气中的化学半衰期在有日光照射下少于1天,没有日光照射时要数天,水体表层中的BaP在强烈照射下半衰期为几小时至十几小时,土壤中BaP的降解速度8天估计为53%82%。微生物能促使BaP降解速度加快,在河口底泥中3小时为71%,在无阳光照射下水中BaP的生物降解速度3540天为80%95%

残留与蓄积

在水体,土壤和作物中BaP都容易残留。许多国家都进行过土壤中BaP含量调查,残留浓度取决于污染原的性质与距离,在繁忙的公路两旁的土壤中BaP含量为2.0mg/kg,在炼油厂附近土壤中是200mg/kg;被煤焦油,沥青污染的土壤中,可以高达650mg/kg,食物中的BaP残留浓度取决于附近是否有工业区或交通要道。

进入食物链的量决定于烹调方法,不适当的油炸可能使BaP含量升高,但进入人体组织后,分解速度比较快。

水中的BaP主要是由于工业“三废”排放。残留时间一般不太长,特别在阳光和微生物影响下,数小时内就被代谢和降解。水生生物对BaP的富集系数不高,在0.1μg/L浓度水中鱼对BaP的富集系数35天为61倍,清除75%的时间为5天。

迁移转化

BaP存在于煤焦油、各类炭黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,及焦化、炼油,沥青、塑料等工业污水中。肉和鱼中的BaP含量取决于烹调方法,水果、蔬菜和粮食中的BaP含量取决其来源。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。水中的BaP以吸附于某些颗粒上、溶解于水中和呈胶体状态等三种形式存在,其中大部分吸附在颗粒物质上。苯并芘对酸碱较稳定,日光照射能促使分解,速度加快。

BaP被认为是高活性致襄剂,但并非直接致癌物,必须经细腻微粒体中的混合功能受氧化酶激活才具有致癌性。BaP不仅广泛存在于环境中,而且与其它多环芳烃的含量不一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表。长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要因素之一。

燃烧(分解)产物

一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

危害

健康危害 

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:对眼睛、皮肤有刺激作用。是致癌物、致畸原及诱变剂。

毒理学资料及环境行为

毒性:是多环芳烃中毒性最大的一种强烈致癌物。

急性毒性:LD50500mg/kg(小鼠腹腔)50mg/kg(大鼠皮下)。

慢性毒性:长期生活在含BaP的空气环境中,会造成慢性中毒,空气中的BaP是导致肺癌的最重要的因素之一。

水生生物毒性:5μg/L12天,微生物,阻碍作用;5mg/L13小时,软体动物卵,阻碍作用,结构变化。

致癌:BaP被认为是高活性致癌剂,但并非直接致癌物,必须经细胞微粒体中的混合功能氧化酶激活才具有致癌性。在多环芳烃中,BaP污染最广、致癌性最强。BaP不仅在环境中广泛存在,也较稳定,而且与其它多环芳烃的含量有一定的相关性,所以,一般都把BaP作为大气致癌物的代表。

致畸:1000mg/kg,妊娠大鼠以口,胎儿致畸。

DNA突变:40mg/kg1次,田鼠经腹膜,染色体试验多种变化。小鼠,遗传表型试验多种变化。昆虫,遗传表型试验多种变化。微生物,遗传表型试验多种变化。人体细胞培养DNA多种变化。

污染来源:存在于煤焦油、各类碳黑和煤、石油等燃烧产生的烟气、香烟烟雾、汽车尾气中,以及焦化、炼油、沥青、塑料等工业污水中。地面水中的BaP除了工业排污外,主要来自洗刷大气的雨水。储水槽及管道涂层淋溶。

防治措施

泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,避免扬尘,小心扫起,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

防护措施

呼吸系统防护:一般不需特殊防护,但建议特殊情况下,佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴安全防护眼镜。

防护服:穿聚乙烯薄膜防毒服。

手防护:必要时戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。避免长期反复接触。谨防其致癌性。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。

吸入:脱离污染环境,用水漱洗鼻咽部的粉尘。就医。

食入:误服者充分漱口、饮水,催吐。就医。

灭火方法:二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水可引起沸溅。

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