伯特兰

切尔西2005年7月从吉林汉姆将他签下，基本转会费为12.5万镑，根据表现还将追加金额。他于2006年8月与切尔西签署职业合同，当年夏天曾随一线队赴美参加季前赛。他的蓝军生涯最初两年半都以外租锻炼为主，以积累更多一线队实战经验。

他曾经效力过英甲的伯尔尼茅斯和奥尔德姆，在2008年1月效力过当时还在英冠的诺维奇，在那里踢了18个月，获得60次上场机会，可惜球队保级失败。

2009/10赛季，伯特兰被租借到雷丁，只缺席了两场联赛，此后他自2006年以来首次在季前赛中为切尔西出战。2010年8月伯特兰德被租借到英冠球队诺丁汉森林半个赛季，在这支力图升级的球队总共取得19次联赛首发机会，至此他的英冠联赛出场次数已超过150场 。

伯特兰是左边锋出身，后来在切尔西二线队改打左后卫。2008年1月，他被租借去了英冠的诺维奇足球俱乐部，并且在那获得了20场的出场机会。伯特兰是英格兰19岁以下青年队的成员，帮助球队获得了进军欧洲青年锦标赛决赛阶段比赛的机会，被维拉媒体喻为“新阿什利·科尔”。

2012年欧冠决赛，切尔西主教练迪马特奥在考虑这一奇兵在决赛中派伯特兰德首发，打中场的左路。因为拉米雷斯禁赛、马卢达可能难以伤愈的原因，切尔西在中场线同样缺兵少将，而迪马特奥对于斯图里奇等缺少信任，因此想出了这一奇招。英国媒体披露，整整一周以来的队内训练，伯特兰德都是作为左中场踢的，意大利人考虑用这一招来遏制拜仁右翼罗本和拉姆的进攻，用伯特兰德的速度来保护左后卫阿什利-科尔最终帮助切尔西在点球大战中击败拜仁慕尼黑夺取队史上第一座欧冠奖杯。

伯特兰德11/12赛季在切尔西一队崭露头角，在左后卫的位置上有不错的表现，他速度快、爆发力好，向前能力强,切尔西俱乐部又通过官方网站对外宣布左后卫赖恩-伯特兰也将会被租借离队，而伯特兰即将加盟的球队是英超劲旅阿斯顿维拉，伯特兰这赛季基本遭到了穆里尼奥的弃用，看不到出头的机会。

2011-12赛季的欧冠决赛，名不见经传的伯特兰被切尔西当时的主教练迪马特奥安排首发出场，世人开始认识到伯特兰的潜力，那场比赛也是伯特兰的欧冠处子秀。那场比赛，切尔西最终逆转击败拜仁慕尼黑，伯特兰和队友一起站上了欧洲之巅。只可惜，伯特兰随后在切尔西的地位直线下滑，本赛季在穆里尼奥手下更是基本上没有出场机会。

英超已经21轮战罢，伯特兰仅仅出场1次。加上足总杯、联赛杯等比赛，伯特兰这赛季总共为切尔西出场3次，而他迄今为止总共为蓝军出战57次。在左后卫的位置上，穆里尼奥更喜欢使用西班牙人阿斯皮利奎塔，尽管后者是踢右后卫起家的。伊万诺维奇受伤后，穆帅不得不将阿斯皮利奎塔重新调回到右后卫位置上，但伯特兰依然无法出场，因为狂人觉得老将阿什利-科尔的价值比伯特兰要高。世界杯临近，伯特兰要想获得去巴西的机票就必须在联赛下半程拿出好的表现  。

2014年7月31日南安普顿官方宣布从切尔西租借英格兰左后卫伯特兰，租期为一个赛季。

2015年2月3日，南安普敦官方宣布，从切尔西租借而来的左后卫伯特兰德正式完成了永久转会。

据此前英媒报道，伯特兰德将于南安普敦签约4年半，转会费约1000万镑。

2016年入选英格兰国家队大名单参加法国欧洲杯赛事。