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儿茶酚

“儿茶酚”是“邻苯二酚”的同义词。“儿茶酚”是苯的两个邻位氢被羟基取代后形成的化合物,是重要的化工中间体,也是重要的化学药品原料。儿茶酚多数以衍生物的形式存在于自然界中,例如:邻甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲基苯酚,是山毛榉杂酚油的重要成分;哺乳动物体内的拟交感胺,如肾上腺素、
别名
邻苯二酚、焦性儿茶酚、焦儿茶酚
英文名
o-Dihydroxybenzene;Catechol
化学式
1,2-(HO)2C6H4
CAS
号:120-80-9
外观
无色结晶
密度
1.34
熔点
105℃
沸点
246℃
闪点
127℃
主要危害
中毒或致死;致癌

目录

儿茶酚模拟结构儿茶酚模拟结构
主要成分:纯品。

外观与性状:无色结晶,见光或露置空气中变色,能升华。

熔点()105

沸点()246

相对密度(=1)1.34

相对蒸气密度(空气=1)3.79

蒸气压(kPa)1.33(118.3)

闪点:127℃。

燃烧热(kJ/mol)2854.9

稳定性和反应活性:稳定。

禁配物:酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸。

避免接触的条件:光照、空气。

危险特性:遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。

溶解性:溶于水,易溶于

儿茶酚是一种强还原剂,易被氧化成

儿茶酚最早是由干馏原儿茶酸或蒸馏儿茶提取液得到的,其反应式如图所示:

儿茶酚儿茶酚

后来发现,干馏某些植物和碱熔融某些树脂等也能得到儿茶酚。

工业上是通过重氮化(见重氮化反应)邻氨基苯酚后水解,或者在高压釜中水解邻氯苯酚制得。

目前大部分儿茶酚的工业制法为苯酚羟基化法,其过程为苯酚经氧化物(

S22Do not breathe dust.

切勿吸入粉尘。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37Wear suitable gloves.

戴适当手套。

风险术语

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮肤接触及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

成分分类

有机酸及酚类

药理作用

本品能兴奋肠和妇宫内壁平滑肌。用作局部防腐剂。对白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用 途

抗菌,抗真菌,作用于子宫,用作电镀液中抗氧化剂。

用于制造橡胶硬化剂、电镀添加剂、皮肤防腐杀菌剂、染发剂、照相显影剂等,是重要的化工中间体,儿茶酚是杀菌剂乙霉威、杀虫剂残杀威和克百威的中间体。

成分来源

西番莲科植物西番莲 Passiflora caerulea L. ,果穗菊科植物南美飞蓬 Erigeronbonarienasis Linn. c全草,连香树科植物连香树 Cercidiphyllum japo-nicum Sieb. et Zucc. var. sinense Rehd. et Wils叶,使君子科植物诃子 Terminalia chebula Retz.c树皮,豆科植物儿茶钩藤Uncaria gambier Roxb.叶,根茎,蔷薇科植物桃 Prunus persica (L.) Batsch 树皮,葡萄科植物葡萄 Vitis vinifera L种子睡莲科植物莲 Nelumbo nucifera Gaertn根茎。

防护措施

呼吸系统防护:空气中粉尘浓度超标时,佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防毒物渗透工作服。

手防护:戴橡胶手套。

其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。注意个人清洁卫生。

管理信息

操作的管理:密闭操作,提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存的管理:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

运输的管理:运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

废弃的管理:处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

毒理学资料

急性毒性:LD50300 mg/kg(大鼠经口)800 mg/kg(兔经皮)

亚急性和慢性毒性:生产中引起中毒者少见。皮肤接触会引起湿疹样皮炎。少数病例经皮肤吸收后产生的临床表现,除有明显的痉挛外,其余症状与酚相似。

代谢:经胃肠道和皮肤吸收后,部分本品被多酚氧化酶氧化成邻苯醌,另一部分在体内与己糖醛酸、硫酸及其他的酸结合,少量以“游离”形式从尿排出。“结合”部分容易在尿中水解放出“游离”化合物,被氧化形成为暗黑色,使尿变成“烟色”。从人尿中儿茶酚衰减曲线来看,生物半衰期为 37 h

中毒机理:给动物中毒或致死剂量引起的症状除了对皮肤刺激比酚小以外,其余均与酚相似。给动物大剂量时能使中枢神经系统明显抑制,周围血管收缩而使血压持久上升。重复给小剂量可出现高铁血红蛋白血症、淋巴细胞减少和贫血。本品引起的急性病理变化有肾小管退行性变、管腔内有红细胞和纤维蛋白凝块。

致癌性:IARC致癌性评论:动物不明确,人类无可靠数据。

致突变性:微粒体致诱变:鼠伤寒沙门氏菌15 μmol/皿。DNA抑制:人Hela细胞10 μmol/L

监测方法

1.现场应急监测方法

2.实验室监测方法

监测方法                      

气相色谱法参照      

泄漏应急处理

泄漏应急处理:隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水彻底冲洗。或立即用水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:患者清醒时立即给饮植物油1530ml。催吐,尽快彻底洗胃。就医。

燃烧处理

有害燃烧产物:

1.中国职业接触限值(GBZ 22002)

2.环境标准

美国            车间卫生标准20mg/m3

前苏联(1978)     地面水中最高容许浓度0.1mg/L

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